近日,鲁南煤化工工程技术研究院刘雪静科研团队在钯催化的硫酯的分子内脱羰偶联反应方面取得最新进展,相关工作发表在国际著名期刊《Organic Chemistry Frontiers》上,论文题目为《General and Practical Intramolecular Decarbonylative Coupling of Thioesters via Palladium Catalysis》,曹晗老师为第一作者,刘雪静教授为通讯作者,枣庄学院为第一单位。
该研究以Pd(OAc)2为催化剂、DPPB为配体、硫酯为底物,经过高选择性的C-S键活化,实现了硫酯到硫醚的转化。反应机理包括氧化加成、脱羰、还原消除三步。该方法在无碱条件下发生,选用简单易得且稳定的Pd(OAc)2为催化剂、DPPB为配体,具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。这一高效方法实现了硫酯到硫醚的克级转化,并实现了后期药物分子的衍生化。动力学研究展现了反应过程中硫酯的转化率随反应时间变化的曲线,结果表明,该方法可以在五小时以内实现90%以上的硫酯到硫醚的转化,体现了该催化体系的高效性。该方法被认为是钯催化的硫酯的分子内脱羰的首选方法。
这项研究是与英国牛津大学刘承伟博士合作完成。
这项工作得到了枣庄学院鲁南煤化工工程技术研究院科研经费、枣庄市科技发展计划(2018GH19)的支持。
文章链接网址:https://doi.org/10.1039/D0QO01576H
(文图/煤化工研究院 编辑/邵清清 审核/王丽)